Nella carriera di Paola e Chiara, “Win the Game” (2007) è il disco più esistenziale, ma anche l’album della svolta discografica, perché è il primo ad essere prodotto con l’etichetta da loro fondata. Una svolta cui corrisponde un cambiamento radicale di stile, che diventa più sofisticato e più naturale al tempo stesso. La nuova immagine di Paola e Chiara nasce da un anno di lavoro a stretto contatto con Antonio Frana, con cui le due cantautrici realizzano l’album, due singoli, due video, e un nuovo look per la promozione del cd. Un cambiamento che ha inizio con il singolo dal titolo emblematico  “Cambiare Pagina”, e che culmina nella destrutturazione del look, e nella massima semplificazione del beauty. Gli abiti diventano una delle tante componenti di questo nuovo modo di essere: più maturo e più intimistico. Per il singolo “Vanity and Pride”, lanciato nell’estate 2008, Antonio Frana lavora su un’immagine più leggera e sofisticata, di ispirazione fine Settanta, con accenni alla Michelle Pfeifer di “Scarface”. Nella sua semplicità, essenzialità ed eleganza, l’immagine di Paola e Chiara nel video e sulla cover del singolo diventa iconica.